🧬 Biomolècules
Temari / Mòdul 5
5

Glúcids i enllaç O-glicosídic

Monosacàrids, disacàrids i polisacàrids

En acabar sabràs

  • Classificar els glúcids i els monosacàrids
  • Distingir α i β en la forma cíclica
  • Explicar com es forma i es trenca un enllaç O-glicosídic
  • Saber de quins monosacàrids estan fets maltosa, lactosa i sacarosa i si són reductors
  • Comparar midó, glicogen, cel·lulosa i quitina

Què són els glúcids

Els glúcids (o hidrats de carboni) estan formats per C, H i O. Químicament són polialcohols amb un grup aldehid (aldoses) o cetona (cetoses). La fórmula dels més senzills és CnH2nOn: la glucosa és C6H12O6.

GrupQuè sónExemples
MonosacàridsUna sola unitat (3–7 C). No es poden hidrolitzar.glucosa, fructosa, galactosa, ribosa
Disacàrids2 monosacàrids units per un enllaç O-glicosídic.maltosa, lactosa, sacarosa
PolisacàridsCentenars o milers de monosacàrids.midó, glicogen, cel·lulosa, quitina
Truc
Els mono i disacàrids són dolços, blancs, cristal·lins i solubles: són els «sucres». Els polisacàrids no són dolços i no es dissolen (o gairebé gens).

Monosacàrids

Es classifiquen pel nombre de carbonis i pel grup funcional:

Nombre de CNomExemples i funció
3Triosesgliceraldehid (aldosa), dihidroxiacetona (cetosa): intermediaris del metabolisme.
5Pentosesribosa (a l’ARN i l’ATP), desoxiribosa (a l’ADN), ribulosa (fotosíntesi).
6Hexosesglucosa (aldosa, el combustible principal), galactosa (aldosa, a la llet), fructosa (cetosa, a la fruita).

La forma cíclica i els anòmers α i β

Dissoltes en aigua, les pentoses i les hexoses es tanquen en anell. El carboni 1 de la glucosa (el que tenia el grup aldehid) es converteix en el carboni anomèric, i el seu OH pot quedar en dues posicions:

OOHOHOHOHCH₂OH12345OOHOHOHOHCH₂OH12345α-D-glucosaOH del C1 avall: costat oposat al CH₂OHβ-D-glucosaOH del C1 amunt: mateix costat que el CH₂OH
Projecció de Haworth: l’anell es dibuixa pla i els grups queden a dalt o a baix. El costat gruixut és el que queda més a prop teu.
Idea clau
α = OH del carboni anomèric avall (oposat al CH2OH). β = OH amunt (mateix costat). Sembla un detall, però és la diferència entre el midó (digerible) i la cel·lulosa (no digerible).
Truc
Per recordar-ho: α = avall. Fixa’t sempre en el CH2OH: si l’OH del C1 queda al seu mateix costat, és β.

L’enllaç O-glicosídic

És l’enllaç que uneix dos monosacàrids. Es forma entre l’OH del carboni anomèric d’un monosacàrid i un OH d’un altre:

OOHOHOHOHCH₂OH12345OOHOHOHHOCH₂OH12345+α-glucosaglucosacondensació:surt H₂OOOHOHOHCH₂OHOOHOHOHCH₂OHOenllaç O-glicosídic α(1→4)Maltosa + H₂OC1 lliure→ reductora
De l’OH del C1 (en vermell) i de l’H de l’OH del C4 surt una molècula d’aigua. Els dos anells queden units per un pont d’oxigen.
  1. Escull els dos OH que reaccionen (un ha de ser del carboni anomèric).
  2. S’allibera una molècula d’H2O: reacció de condensació (o deshidratació).
  3. Els dos monosacàrids queden units per un O que fa de pont.
  4. Es nomena dient la forma (α o β) del primer carboni anomèric i els carbonis units: α(1→4).

Per trencar l’enllaç cal afegir aigua: hidròlisi. És el que fan els enzims digestius (la maltasa trenca la maltosa en dues glucoses).

Idea clau
Poder reductor: si després d’unir-se queda algun carboni anomèric lliure, el glúcid és reductor i dona positiu a la prova de Fehling (el reactiu blau passa a vermell teula). Tots els monosacàrids són reductors.

Disacàrids

DisacàridMonosacàridsEnllaçReductor?On es troba
Maltosaglucosa + glucosaα(1→4)SíHidròlisi del midó (cervesa, cereals germinats)
Lactosagalactosa + glucosaβ(1→4)SíLlet
Sacarosaglucosa + fructosaα(1→2)βNoSucre de taula (canya, remolatxa)
Cel·lobiosaglucosa + glucosaβ(1→4)SíHidròlisi de la cel·lulosa
Compte!
La sacarosa no és reductora perquè l’enllaç uneix els dos carbonis anomèrics (C1 de la glucosa i C2 de la fructosa): no en queda cap de lliure. És una pregunta d’examen clàssica.
Intolerància a la lactosa
Qui no produeix prou lactasa no pot hidrolitzar l’enllaç β(1→4) de la lactosa. La lactosa arriba sense digerir a l’intestí gros i els bacteris la fermenten, cosa que provoca gasos i molèsties.

Polisacàrids

PolisacàridMonòmer i enllaçFormaFunció i on
Midóα-glucosa; α(1→4) i ramificacions α(1→6)Amilosa (hèlix sense branques) + amilopectina (ramificada)Reserva energètica dels vegetals (patata, arròs, blat)
Glicogenα-glucosa; α(1→4) i α(1→6)Molt més ramificat que el midóReserva dels animals (fetge i músculs)
Cel·lulosaβ-glucosa; β(1→4)Cadenes rectes unides per ponts d’H → fibresEstructural: paret cel·lular vegetal
QuitinaN-acetilglucosamina; β(1→4)Cadenes rectes, molt resistentEstructural: exosquelet d’artròpodes, paret dels fongs
Idea clau
α → reserva (fàcil de trencar per obtenir glucosa). β → estructura (cadenes rectes i resistents). Els humans no tenim l’enzim que trenca els enllaços β de la cel·lulosa: per això és fibra que no digerim.
Truc
Prova del lugol (iode): el midó es torna blau fosc o negre. El glicogen dona un color vermell-marró.

Funcions dels glúcids

  • Energètica: la glucosa és el combustible principal de les cèl·lules (≈ 4 kcal/g).
  • Reserva: midó (plantes) i glicogen (animals).
  • Estructural: cel·lulosa i quitina; la ribosa i la desoxiribosa formen part dels àcids nucleics.
  • Reconeixement cel·lular: cadenes curtes de glúcids a la superfície de la membrana (per exemple, els grups sanguinis ABO).

Errors típics

Malament
La sacarosa és reductora perquè és un sucre.
Bé
La sacarosa no és reductora: els dos carbonis anomèrics estan ocupats en l’enllaç.

Només és reductor el glúcid que té un carboni anomèric lliure.

Malament
El midó i la cel·lulosa són iguals perquè tots dos són glucosa.
Bé
Midó = α-glucosa (reserva); cel·lulosa = β-glucosa (estructura).

El tipus d’enllaç canvia la forma de la molècula i qui la pot digerir.

Malament
Formar un enllaç O-glicosídic necessita aigua.
Bé
Formar-lo allibera aigua (condensació); trencar-lo la consumeix (hidròlisi).

Condensació = uneixo i trec H2O. Hidròlisi = «trencar amb aigua».

Prova-ho

Respon primer al quadern i després comprova-ho.

Prova-ho

Quantes molècules d’aigua s’alliberen per formar una cadena de midó de 500 glucoses (sense branques)?

Comprova la resposta
  1. Cada enllaç O-glicosídic allibera 1 H2O.
  2. Per unir 500 glucoses en una cadena calen 499 enllaços.

499 molècules d’aigua.

Prova-ho

Una dissolució dona negatiu amb Fehling, però després d’escalfar-la amb àcid (hidròlisi) dona positiu. Què pot ser?

Comprova la resposta
  1. Negatiu al principi → no hi ha carbonis anomèrics lliures.
  2. Després d’hidrolitzar apareixen monosacàrids, que sempre són reductors.
  3. El disacàrid típic no reductor és la sacarosa.

Probablement sacarosa (o un polisacàrid), que en hidrolitzar-se dona monosacàrids reductors.

Ara practica
5 exercicis amb solució pas a pas, del repte al bàsic.
Anar als exercicis